Além de parceiro nas mesas, Goldstein também atuou como advogado de Bilzerian em alguns casos legais. Ele era descrito como "um maníaco, incrivelmente inteligente e com experiência suficiente para decifrar pessoas e situações". Para ilustrar o estilo ousado de Tom, suas apostas não se limitavam ao poker. Em certa ocasião, ele desafiou Dan Bilzerian a uma corrida de carros, com uma aposta de aproximadamente US$ 300 mil em jogo.
"Apesar de sua loucura na mesa, ele era certinho em muitos aspectos e nunca havia usado drogas na vida. Jogar era um de seus poucos vícios, mas ele era um maluco e concordou em fumar maconha se perdesse", diz um trecho do livro. O desfecho da corrida resultou na derrota de Tom Goldstein, que cumpriu sua promessa, experimentou a erva pela primeira vez e, mais tarde naquela noite, deixou seu carro estacionado com as chaves no contato.
Vale destacar que, nas acusações recentes, Goldstein conta com a defesa de um renomado escritório de advocacia, o mesmo que já representou o atual presidente dos Estados Unidos, Donald Trump. "O Sr. Goldstein é um advogado proeminente com uma reputação impecável" escreveram os representantes. "Estamos profundamente desapontados que o governo apresentou essas acusações com pressa, sem compreender todos os fatos importantes. Nosso cliente pretende contestar vigorosamente essas acusações e esperamos que ele seja absolvido no julgamento."